La prison d’Alcatraz est entrée dans la légende grâce au fait que soit disant personne n'a jamais pu s'évader vivant de ce pénitencier. En effet la distance à parcourir, l’eau froide et les courants violents qui traversent la baie sont capables de vaincre les meilleurs nageurs.

Septembre, 1958: Aaron Burgett et Clyde Johnson attachent le garde et partent à la nage. Johnson abandonne rapidement et le corps sans vie de Burgett est retrouvé après deux semaines.

Septembre, 1941: John R. Bayless plonge à l’eau afin d’atteindre un bateau accosté sur l’île mais l’eau est trop froide et les gardes le repêchent en état d’hypothermie.

Juillet, 1945: John K. Giles a un plan pour s’évader. Il réussit à voler un uniforme d’officier. Une fois déguisé, il atteint presque la côte, à bord d'un bateau, avant que quelqu’un remarque son absence. Mais on le retrouve et le ramène à la prison.

Mai, 1946: une tentative d'évasion par Bernard Paul Coy, Marvin Hubbard, Miran Thompson, Sam Shockley, Joseph Paul Cretzer et Clarence Carnes tourne très mal. Faute d'avoir pu ouvrir la porte donnant accès à la cour de la prison les prisonniers restèrent bloqués dans le bâtiment principal de la prison. Ils tuèrent alors 2 gardes et la mutinerie pris fin  2 jours plus tard par un assaut des gardes et des renforts militaires. Les autorités retrouvent les corps de Coy, Cretzer, et Hubbard. Shockley et Thompson sont condamnés à la peine de mort, ils sont exécutés dans la chambre à gaz. Tandis que Carnes, qui a seulement 19 ans reçoit une deuxième peine de prison.

Mais l'évasion la plus célèbre reste celle de Frank Morris et des frères, Clarens et John Anglin en juin 1962. Un quatrième homme aurait aussi été impliqué, Allen West, il serait le cerveau de l’opération selon certain, cependant le lendemain matin on le retrouve encore dans sa cellule.

C’est grâce à un plan complexe et ingénieux que les 3 bagnards s’échappèrent. Pendant plusieurs mois, ils volèrent du matériels et fabriquèrent des outils pour préparer leur évasion. Les trois hommes creusèrent d’abord le ciment autour de la bouche d'aération se trouvant au fond de leurs cellules avec une perceuse fonctionnant avec des moteurs volés. Pour cacher leur travaille au gardien, ils fabriquèrent de fausse grille avec du carton et de la peinture.  Ils pouvaient ainsi accéder à un corridor de service situé derrière les cellules et avec des portes fermées aux extrémités. Par la suite ils pouvaient grimper en haut du bloc, passer à travers le plafond par les conduits de ventilation, atteindre le toit et se sauver dans les eaux froides du Pacifique.

Mais ils savaient que prendre la fuite à la nage serait risqué, les 3 détenus pensèrent donc à construire un radeau et des vestes de sauvetages. Ils assemblèrent leurs vestes et leur embarcation de fortune avec de la colle et des imperméables volés. Ils utilisèrent un accordéon modifié, acheté par Frank Morris, pour gonfler le bateau. Ils se fabriquèrent aussi des rames en bois.  

Ils avaient même prévu de dissimuler leur absence au gardien en plaçant dans leurs couchettes des têtes factices construites avec du ciment, de la peinture et des cheveux humains pris chez le barbier.

                   Une des tête factice                                                           Le trou fait dans le fond de la cellule

Le lendemain matin on remarqua leur absence, on se mit à leur recherche. Le FBI fit une enquête mais on ne les retrouva jamais et ils furent déclarés mort noyé par le FBI.

Tandis que les autres tentatives ont échoué, Morris Frank et John et Clarence Anglin sont peut-être les seuls à avoir réussi à s’évader d’Alcatraz.